董振堂是井岡山時期就跟隨毛主席的一員猛將，跟彭德懷並列，立下了赫赫戰功，長征時期也一直擔負著最艱險的斷後任務，可以說沒有董振堂長征很難完成。
1934年10月，由於王明“左”傾機會主義的統治，第五次反圍剿失敗，紅一方面軍不得不實行戰略轉移，開始長征。董振堂指揮紅五軍團擔任全軍的後衛。1936年6月，紅五軍團在四川懋功與紅四方面軍勝利會師，並得到“鐵流後衛”的光榮稱號。
長征中，紅五軍團在湘江血戰和金沙江阻擊戰中發揮了尤其重要的作用。1934年11月底，紅軍向國民黨的第四道封鎖綫湘江突進，由於前面部隊攜帶了大量“壇壇罐罐”，行動遲緩，不能迅速過江，加重了紅五軍團的掩護任務，根據中央“掩護部隊應不顧一切阻止及部分地撲滅尾追之敵”的命令，董振堂率部與國民黨軍展開激烈殘酷的血戰。當時紅五軍團僅有第13師、第34師兩個戰鬥師，兵力約1．1萬人。當他們掩護紅軍主力和軍委縱隊渡過湘江後，34師已被敵軍重重包圍。最終，第34師包括師長陳樹湘、師政委程翠琳以及5000名紅軍戰士全部陣亡。董振堂所率紅五軍團以慘重的代價為紅軍渡湘江做出了英勇悲壯的貢獻。
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