孫雲分析說，蔡英文上台後，從其一系列兩岸論述及推行的政策來看，其在兩岸政策上存在著嚴重的誤判。首先，蔡英文認為只要民進黨選的好，贏得政權，大陸自然會靠過來，不得不跟民進黨打交道。
孫雲提到，2016年選舉，蔡英文贏得過半數的689萬多票，“立法委員”也過半，加上此前2014年選舉民進黨大勝，掌握多數縣市的執政權，在蔡看來，這代表著台灣“新的民意”。大陸不得不正視這個民意。在兩岸政策上，蔡也採取比較謹慎的政策，聲稱不挑釁，講“維持現狀”、承認“九二會談”歷史事實等，以為這樣，不承認“九二共識”、不講清楚兩岸關係的性質，仍可以繼續兩岸互動。很顯然，蔡誤判了大陸。大陸不但沒有“靠過去”，一直堅守底線、堅持原則。大陸的立場很明確，體現一個中國原則的“九二共識”明確界定了兩岸關係的根本性質，是確保兩岸關係和平發展的關鍵。模糊、回避、否認這一政治基礎，甚至在政策上挑戰兩岸同屬一中，兩岸雙方不僅不可能展開對話，而且必然導致兩岸對抗的升高。
第二個蔡英文在兩岸政策上出現的誤判是認為台灣年輕人是“天然獨”的一代。
孫雲表示，“天然獨”這個詞出現於2014年“太陽花學運”之後。蔡英文曾於2014年7月民進黨召開黨代會前夕，對是否應凍結或廢除“台獨黨綱”回應時表示，認同台灣、堅持“獨立自主”的價值，已經變成年輕世代的“天然成分”。此後，“天然獨”的講法在島內開始流行。這顯然是蔡英文對台灣青年人認同問題的一種錯誤知覺。一方面，台灣年輕人生活在與其父輩、祖父輩不同的時代、不同的環境與背景下，尤其經歷不同的政治社會化過程，所以表現在認同上，他們身上呈現出一些鮮明的特點，這並不奇怪。在一塊土地上出生、成長，是會有對這塊土地的認同及眷戀，但這並不是“天然獨”，“天然獨”是個假議題。另一方面，並沒有所謂“天然獨”，而是“建構獨”，“人造獨”。人是教育的產物，青少年的思想都是受外界環境影響，沒有人生下來就有意識形態，就知道“台獨”，這些都是後天環境影響以及輿論宣傳的結果，尤其是受到“去中國化”教育所影響，更多的台灣青年人是因為對大陸不了解而產生誤解與疏離。
孫雲分析說，既然是“人造獨”，那它就不是一成不變的，而是可以改變的。近來，面對島內外環境的變化，越拉越多的台灣青年開始拋棄過去被強加的對大陸的成見，逐漸正視大陸，並渴望到大陸發展。據台灣《遠見雜誌》3月份的一項調查顯示，隨著大陸31項惠台措施在島內發酵，所謂18歲至29歲的“天然獨”世代，對大陸的看法已有轉變。在10年前的同類調查中，認為大陸對台不友善的比率高達50.8%，是所有年齡層中最高的，但10年後的今天，持相同看法的下降至39.8%，變為所有年齡層中最低。友善占比也從35.5%增至40.8%，成為所有年齡層中最高，更有近六成願意到大陸發展。
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