結緣普京
如果沒有普京，梅德韋傑夫或許將一直執教講壇。
索布恰克在1996年競選連任失敗，梅德韋傑夫因此退出政治。他專心在聖彼得堡執教，不久就晉升為副教授。
直到3年後普京被任命為俄羅斯總理，梅德韋傑夫才復出政壇，在1999年11月出任總理辦公廳副主任。一個月後，隨著普京被宣布代行總統職務，梅德韋傑夫也升至總統辦公廳副主任。
2000年俄羅斯總統選舉時，梅德韋傑夫直接領導普京的競選小組。普京當選總統後，在2000年6月任命梅德韋傑夫為總統辦公廳主任。
普京信任梅德韋傑夫，曾委任他身兼數個國家部門和企業職位，如俄天然氣工業公司董事委員會主席，代表國家監控俄最大的天然氣企業。俄羅斯成立由普京親自挂帥的國家重點項目委員會之後，梅德韋傑夫出任該委員會副主席。
在2005年11月15日，普京提升梅德韋傑夫為俄羅斯第一副總理。
低調為官
盡管身居要職，梅德韋傑夫一直低調為官。
聖彼得堡新聞界廣為流傳梅德韋傑夫的低調作風。當時市委員會有一本委員會官員電話簿，裡面唯獨沒有梅德韋傑夫的聯繫電話。梅德韋傑夫認為，自己主要工作是吸引外商投資，沒有必要與當地公眾打交道，因此選擇“隱姓埋名”。
擔任總統辦公廳主任期間，梅德韋傑夫也刻意保持低調。
梅德韋傑夫負責總統國事活動所有環節。在眾多官員中，唯獨他只需輕輕叩一下門，就能直接進入總統辦公室。但梅德韋傑夫卻個性內斂，不喜交遊。
俄羅斯媒體先前報道，有一次普京召開媒體見面會時，梅德韋傑夫獨自在隱蔽的角落喝飲料。
普京見狀招呼：“季瑪（梅德韋傑夫的小名），別坐得那麼遠，離我再近些。”
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