吳季剛在十六歲的時候，“參加首屆在歐洲舉辦的娃娃國際設計比賽，獲得晚禮服和新娘禮服項目的雙料冠軍；之後又獲得巴黎娃娃大展亞軍。”此後，吳季剛成為精品娃娃藏家眼中的大師級新銳設計師，奠定了他在這個領域的翹楚地位。
更難得的是，“吳季剛十八歲時獲聘擔任美國Integrity Toys的“Fashion Royalty
”時尚娃娃品牌的創意總監。”這是非常難得的光榮與肯定，吳季剛做到了。而且吳季剛所設計的娃娃“被擺在紐約第五大道上最知名的頂級玩具店F.A.O Schwarz專櫃中銷售，很快就成為藏家鎖定的精品，不久，他就成為玩具公司的合夥人了。”吳季剛並且在2006年成立了Jason Wu服裝設計公司，全心全力的經營自己的服裝設計天地，接受更嚴厲的挑戰，躋升更頂尖的設計之林，獨領風騷，成就事功。
成名之後的吳季剛，並沒有沉緬於眾星拱月的歡樂之中，更加小心翼翼地努力經營事業，廣闊的培養自己的人脈，凡事親力親為，對人親切有禮，對員工和伙伴關照有加。做事一絲不苟的態度，以及縝密細心的個性，讓他的設計作品完美精細，普獲各界好評。
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