其一，對陳水扁“特赦”議題左右為難的“煩惱”。陳水扁一直以各種方法將自己與蔡英文“捆綁”，造成“同處一條船”的效果，以求蔡若勝選為其貪腐弊案“翻案”，使蔡英文是否會“特赦”陳水扁的議題不斷發酵。由於陳水扁的貪腐早被司法審判定讞，已是板上釘釘，若蔡表態會“特赦”，將使中間選民產生蔡英文“縱容貪污犯”、與扁沆瀣一氣的負面印象；若蔡反對，則勢必引起深綠選民及挺扁勢力的反彈。迄今為止，蔡以回避方式試圖與扁“柔性切割”，但扁不願放鬆，仍不斷迫蔡表態。日前，扁不僅表示將撰寫一篇以“泰國英拉勝選是替其兄他信出征”為題的文章，暗示蔡若勝選應當“特赦”，而且還威脅蔡與民進黨中央稱，誰要強行切割誰就沒有好下場。面對陳水扁的步步進逼，蔡能否擺脫這一“煩惱”有待觀察。
其二，對陳水扁可能爆料擾亂戰局的“煩惱”。陳水扁雖身在獄中，但其掌握民進黨各派人馬的“分贓把柄”，對蔡英文及民進黨而言，扁不啻是一個“定時炸彈”。陳水扁為保證有“提前出獄”的可能，不斷以撰寫文章或通過心腹放話的方式影響戰局。若在選舉關鍵時刻扁有意或無意地牽涉出相關內幕，不僅可能打亂蔡英文的選戰節奏與布局，而且可能給國民黨提供攻擊的“彈藥”。島內輿論指出，蔡英文不指望陳水扁的四處放話能為自己拉來選票，相反其最希望陳水扁做的事就是“閉嘴”。
煩惱三：兩岸論述怎麼講？
隨著兩岸關係和平發展逐步深入，兩岸政策將是蔡英文備戰2012年“大選”不能回避亦無法回避的選戰議題。面對馬英九“開放的大陸政策”深獲島內民眾認同的現狀，蔡如何提出對選民有吸引力的兩岸論述成為其一大“煩惱”。
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