與宋美齡的相識相戀
和宋美齡相識相戀，在蔣介石筆下，大有那人卻在燈火闌珊處的意味。蔣介石最早記下其對宋美齡的好感是1926年7月2日，這天蔣日記記有：“上午，往訪美齡，下午，美齡將回滬，心甚依依。”此後，軍事倥偬、政局變幻，蔣、宋只能天各一方。北伐到上海後，蔣、宋再次晤面，蔣日記中記有：“晚同三弟等，宴於鄉下小餐館，別有風味也。”此三弟者，即為宋美齡。8月蔣介石下野後，加緊了對宋美齡的情感攻勢，在給宋美齡的情書中，他表剖心意：
“餘今無意政治活動，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵吋，曾使人向令兄姊處示意，均未得要領，當時或因政治關係。顧餘今退而為山野之人矣，舉世所棄，萬念灰絕，曩日之百對戰疆，叱咤自喜，迄今思之，所謂功業，宛如幻夢。獨對女士才華容德，戀戀終不能忘，但不知此舉世所棄之下野武人，女士視之，謂如何耳？”
蔣介石雖然下野，但其實力誰也不敢小視，宋美齡自然不會真的將其當作失意武夫加以棄絕。蔣介石出國前夕日記記有：“晚與三弟敘談，情緒綿綿，相憐相愛，惟此稍得人生之樂也。”“往訪三弟，邀儒堂為我倆作伐。”9月28日，蔣介石啟程赴日，是日日記充滿與宋的綿綿情意：
“六時起床整裝往別三弟，情緒綿綿，何忍舍諸，不惟外人不知三弟之性情，即中亦於此方知也。七時前登上海丸，九時開船，假眠，下午發三弟電後，寫字，與琢堂兄談時局。夜以有浪早眠。致三弟兩電，不知其今夜早能安眠否？”
1927年12月1日，蔣宋舉行婚禮。婚禮上，四十新郎蔣介石“見餘愛姗姗而去，如雲飄露荷，平生未有之愛情，於此一時間並現，不置餘身是何處矣”。次日，新婚燕爾，蔣“在家與愛妻並坐擁談，乃知新婚之蜜，非任何事所可比擬”。就蔣介石而言，此情此景，頗有浪子終成正果之意味，只是在新人歡笑的背後，還有舊人流不盡的淚水。孤身在美的陳潔如曾致信張靜江夫人朱逸民，傾訴一腔苦悶：“想起往事，淚下如注，使我毛骨悚然也，我心成片而哀疼，有誰來愛憐我。”（《陳潔如旅美期間致朱逸民函件摘錄》，《民國檔案》，1993年第1期。）
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