1895 明治28年
9月12日當日，日軍南下佔領鐵線橋庄（今新營市）後，翌日麻豆士紳郭黃泰、陳維邦、郭黃池、柯文祥等人，號召當地各庄頭的宋江陣隊員組成“抗日義勇軍”兩千多名，圍攻鐵線橋庄。日軍隨即與義勇軍展開激戰，此次戰役共延續兩日，日軍死傷40餘人，義勇軍死傷100餘人，此役史謂“鐵線橋事件”。
1896 明治29年
日本台灣總督樺山資紀掌控全台，4月，宣佈新官制，設台北、台灣、台南三縣，是設置台南縣的最早開始。此時台南縣管轄幅員遼闊，包括現在的台南、雲林、嘉義、高雄、台東以及花蓮等地。
1898 明治31年
大目降公學校（今新化國小）、灣裡公學校（今善化國小）、麻豆公國小（今麻豆國小）、鹽水公學校（今鹽水國小）、店仔口公學校（今白河國小）等校成立，為台南縣最早設立的小學群，已有百年歷史，台南縣自此擁有西式教育設施。
1899 明治32年
台南慈惠院成立，係合併清領時期台灣縣（後之安平縣）之育嬰堂、義塚、恤釐局、養濟院、養濟堂等財產而成，其救養地區包括台南市及新豐、新化、曾文、北門等地區。大正12年（1923），改制為財團法人，並合併各地之收容所、行旅病患救養所、診療所等機構而擴大其社會事業範圍。
1900 明治33年
11月，台南到打狗間鐵路正式通車，日本子爵井上勝來台參加典禮，至昭和年間，開始鋪設高雄至台南、台南至新市之雙軌鐵道，增進運輸能力。
1903 明治36年
鹽水港製糖株式會社成立，並於岸內設立新式製糖工廠，明治38年（1905），開工製糖，開啟台南縣新式製糖業的扉頁。
1907 明治40年
總爺、新營兩糖廠陸續興建五分車鐵路網，除了運送甘蔗原料及糖製品以外，亦從事客運服務，使台南縣對內、對外之陸上交通均獲進步。
1915 大正4年
爆發“ 吧哖事件”（又稱為“余清芳事件”，日本官方則謂之“西 來 庵 事 件”），為日治時期台灣最大的武裝抗日事件。主腦人物為余清芳、羅俊和江定等三人，於7、8月倉促起事抗日，此事件遭日本當局平定，爾後台籍份子抗日方式，由武裝抗日改採非武裝抗日，從事政治、社會以及文化運動。
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