另一方面，她不喜歡壓力與被束縛，不喜歡背上有那麼多的責任，因為責任意味著吃苦、付出。因此，在壓力面前，她不是找機會逃避掉，就是依賴外在的幫助。如她不喜歡死記硬背的東西，台大法律系4年是一段讓蔡英文苦不堪言的記憶，那時“六法全書”是她的最恨，背面密密麻麻的法條是讓蔡英文最頭痛的事。因此，有學科不及格的情況；1978年從台大畢業赴美國康乃爾大學繼續學習，蔡英文則先查遍所有可以念的法律相關科目，發現反托拉斯法只有二個相關法條，即使要背也容易些，於是決定以反托拉斯法作為碩士專業，1980年蔡英文獲該校法學碩士學位，並在美國多待一年考上了律師。隨後蔡英文到了英國倫敦政經學院念博士，這時她乾脆選擇了一個完全沒有相關法條要背的國際經濟法作為專攻的領域，並於1984年攻下該校法學博士。而她說她成長過程中“大部分的責任都由我爸幫我分攤掉了”，這也讓她特別習慣並依賴“一個系統來分擔”（《小英：最同情馬的可能是我》，台《中國時報》2010年1月22日），影響所及，她的所謂“國際觀”就是特別依賴西方主要國家反共反華的親台勢力的支持。此外，這樣的性格與心態也讓她在政途進退的取捨中顯得很掙扎。
其三，蔡英文習慣了“萬千寵愛在一身”，不習慣有人與她爭寵。雖然平日為人低調，但也很希望並享受眾人焦點且是贊許的目光集中在自己的身上。有媒體報導，蔡英文大三時被好友推薦擔任班長之後，才開始比較活躍。當班長，給了她自信，感受到自我存在的價值，因此學習成績升高，與人互動增多。走上政壇之後，從幕後到前台，從國民黨的幕僚、民進黨的客卿再到民進黨黨魁，民意支持度始終較高的順遂政途更強化了她的自我認同與優越感，其性格中固有的自信、獨立性強、自主性高等特點則演化到強勢、專斷的程度。在“陸委會”主委任內，對工作說一不二，同事的努力和付出被她視為理所當然，而下屬如果讓她不滿意，則會遭到她不假辭色的批評。這個時候，她就像只高傲的孔雀，向外界盡情展示其華麗的尾羽，微笑著對待外界的讚歎，但骨子卻是拒絕一切阿諛奉承，因為外界的任何讚賞都比不上她自我認同的程度－－自我膨脹時的蔡英文應該是難以取悅的。也正是如此，蔡蘇會時，對蔡的脾氣、秉性相當瞭解且正憋著滿腹屈辱的蘇貞昌還會去取悅她嗎？
（五）出身商人之家的蔡英文受益於“商人思維”的薰陶，從政後日益彰顯其惟利是圖的投機面。
蔡英文的父親頭腦靈活，作生意、投資“眼光精准”，蔡英文在這樣的家庭中長大，也會受到一些“商人思維”的薰陶，從而有著商人般趨利避害的算計能力。
首先，其在政壇進退之間的選擇、政治夥伴的取捨、政治資源的分配、政治時機的抓取等，都體現出利益算計的潛能；而且為了達成自己的目標，可以替暴力開脫，可以邀請並放任陰狠之人、弊案纏身之人給她抬轎，可以出爾反爾，違背自己的政策宣示與道德標榜……從這些地方可以看出蔡英文的政治口味還是蠻重的，這無關乎她的能力，惟因其本性中有這樣的一個層面－－只要對她的利益有利，至於手段嘛，沒有什麼是不可以接受的。只不過現在她在民進黨內雖然位居首位，但羽翼未豐，尚處於隱忍與累積政治實力的階段。一旦飛龍在天，她應該是個操弄權力的狠角色。她的狠，經過黨內“總統”候選人初選、不分區名單的安排，黨內過去天王級的大老們都應該能體會到了。那些對她不構成威脅也就是沒有競爭力的人、需靠她提攜栽培的人，才是她最想要的人，她認為現在哪怕是別人的人，也終會在現實利益的衡量下成為她的心腹嫡系。於是，用過即丟、報復、排擠都能擇機而行。這就是她的所謂“世代交替”的本質。
其次，蔡英文說話多實問虛答，不停的彎彎繞，就是讓你不知其所云，有媒體冠名之“廢話神功”。這既是她操作空間的策略運用，也是確保其實際利益不受損害的擋箭牌。在多數情況下，彎彎繞一定是另有隱情，所以她不願說出真話，因為她知道她的真話與選民的期望相反，說了真話會對她不利，並且也就沒有操作的餘地了。如，施明德質疑她的性向問題，她一直抓住“性別歧視”的角度作反擊，根本不回應施明德從監督領導人的角度提出的觀點與質疑，而這才是施明德質問的核心內容；2010年5月她宣佈參選新北市長時，面對媒體詢問“當選後是否會做滿四年”，她答曰“一定會負責到底”（《蔡英文該如何向新北市民負責到底？》，台《中央日報》網路版2010年5月27日），始終對“做滿四年”這個核心問題避而不談，為何？她根本不想當什麼市長，她志在選“總統”，如何能實話實說？然而，真正與實際情況不符並對她形象有損害的，會給她帶來麻煩的，如媒體報導其“祖墳發光”、“總統命格”形成之類的，她會“大為光火”，立即發新聞稿澄清並呼籲“不要再渲染”（《祖墳發光總統命小英怒：別再渲染》，台《中央日報》網路版2010年3月27日），這更反襯出她實問虛答、就是不給個說法的真實意圖。
長期法學研修訓練出“法律人思維”
長期的西方法學訓練，以及在律師事務所工作的經歷，使蔡英文具有鮮明的法律人思維特點，同時，也讓蔡英文具備了較強的邏輯思維能力、口頭表達能力以及談判的技巧，並影響她的政策制定，以及與人溝通的方式。
（一）蔡英文的“法律人思維”讓她有相當大的政治局限性。
法律人思維與非法律人思維的本質區別，投射在蔡英文身上，大體上包括以下幾點：
首先，她注重“目標”與“理由”。明確的目標引導是法律人思維的一個重要特點，如何利用堅實的證據與法律規則支持這個目標，並設計達成目標的辯護策略，是法律人要做的事情，因此，“理由”是法律人理性的首要體現。在說服別人、講述理由的過程中，她一方面習慣性的陷入逆向邏輯推理之中，一方面為了打擊對手、替自己一方辯護、解套，也會習慣性的運用其掌握的邏輯、語境等專業技巧，玩弄法律語言、文字遊戲，以捍衛其理由的“合法性”。也因此，她在與“立委”交鋒時，不是以一個政務官的身份談政策內容，而是習慣性的以律師的身份來辯論，這當然會失焦。
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