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| 警員抓捕不願離開的佔領者。（中評社 李仕奇攝） |
雙方擾攘至10點半左右，執達主任協助代理人騰出作業空間，開始進行清拆工作，用鐵鉗、小型鋸刀割斷捆在一起的木板和鐵馬，又抬走用來固定路障的十幾袋水泥，一同搬到隨後開來的大型泥頭車上運走。整個過程大致順利，耗時約45分鐘，沒有受到佔領人士阻撓，在現場圍觀的反佔領人士紛紛鼓掌叫好，而警方只是在旁維持現場秩序。
然而，當代理人以及執達主任試圖繼續清除佔領區內的卡板和帳篷時，佔領人士分別在五個地點的障礙物前拒絕離去，雙方一度發生推撞，而退到佔領區範圍外的佔領者則紛紛起鬨，警方不得不介入控制秩序。在宣講台上的梁麗幗以及立法會議員陳偉業、毛孟靜和梁國雄等人輪流向陳曼琪及執達主任詢問細節問題，使得對方不得不多次重複禁制令內容，令清拆再次陷入僵持狀態。
執達主任其後果斷將另外四處障礙物優先移除，並給予梁麗幗等人半個鐘時限自行拆走位於佔領區中心的宣講台。到了下午兩點左右，執達主任見梁等人並未完全移除卡板，而佔領人士也越聚越多，終向警方尋求協助。
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