祖籍上海的顧立雄，在蔣經國開放赴大陸探親後不久(1990年以前)，跟著商業總會理事長張平沼一起到北京參加招商會議，開完會後，特別飛到上海探親，與表弟、表妹相認。他的第一個印象是上海人好多好多，晚上 11點多，很多人穿著汗衫或打赤膊在外面乘涼，現在這種情況應該沒有了。時隔20多年，表弟妹兩對夫妻到台灣自由行，反倒是他們覺得台灣的建築好像有點老舊，但他們對台灣的細膩度很有興趣，對台灣人的熱情、生活態度與文化挺嚮往的。
與綠營政治領袖的淵源，顧立雄透露，“蔡英文曾在萬國法律事務所待過一小段時間，算是我的老同事，很早認識了”。不過，她不是負責訴訟業務，以涉外業務為主，她也曾跟朋友合夥開律師事務所，認識很久、交情沒有那麼深。倒是，蔡英文加入民進黨，好友們都有一點訝異。印象比較深刻的是，蔡英文喜歡開手排迷你奧斯汀，喜歡開快車，外表看起來理性，內心有點野，充滿雄雄烈火。同樣是律師，顧與蘇貞昌認識很早、也有交情，蘇的大女兒蘇巧慧，考上律師後到萬國實習，蘇特別拜託顧立雄擔任女兒的“指導律師”。
陳水扁爆發弊案後委任顧立雄辯護，後來即解除委任關係，很多扁迷對他甚不諒解，並指與中國大陸有關。顧立雄澄清，扁2008年8月14日召開記者會後，隔兩天就解除委任關係，還有李勝琛律師。但他在2009年8月才去中國參加全聯會舉辦的研討會，時間點完全不符，兩者完全沒有關連性。
從律師轉變為台北市長參選人，適應政治人物的生活嗎？顧立雄說，律師沒有高在上，法官才高高在上，與當事人溝通不能高高在上，要循循善誘，甚至變成良師，心情沮喪時要發揮安慰功能，律師要能屈能伸，在偵察庭不敢辯。
他坦言，在法庭雄辯，離開工作後場合也變得靦腆，尤其面對群眾，主動自我介紹請多支持，這一點還學不來。現在只敢跟人家微笑點頭，以後要做到人家瞄你時就趕快過去，有點難耶。 |
