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| 2014年2月馬英九會見訪台的卜睿哲 資料相 |
1983年到1995年，美國國會眾議院12年的助手生涯，使卜睿哲對研究台灣真正產生了興趣。他的老板、代表紐約州的國會眾議員索拉茲（Stephen Solarz）關注當時台灣的民主與人權，與台灣在美僑界有良好關係，在台灣事務上花費了大量的時間和精力。索拉茲多次訪問台灣，在國會舉辦過多次有關台灣問題的聽證會，上世紀80、90年代許多台灣人士尤其是黨外人士來美訪問，都會去拜訪他。
作為索拉茲的助手，卜睿哲在安排這些事務的過程中，對台灣有了更多的接觸與了解，直到現在他還保存著1990年陳水扁訪美時的名片。他說：“這對我後來當AIT主席很有幫助。”他稱讚蔣經國上世紀80、90年代在台灣民主化過程中做出大膽的決定，稱民主化的台灣更容易獲得美國的支持。在接觸台灣黨外人士的過程中，卜睿哲相信，美國政府必須做好準備，與2000年可能在台灣執政的民進黨打交道。
任AIT主席推動接觸民進黨
1997年9月，在擔任了兩年多的美國“國家情報委員會”負責東亞事務的委員之後，卜睿哲出任“美國在台協會”（AIT）理事主席。當時李登輝訪美風波以及隨之而來的台海危機剛剛平息，卜睿哲上任後的考驗是重建美台關係。卜睿哲還記得他上任後的第一件事情就是去夏威夷迎接訪問南美國家過境美國的李登輝。這是1996年台海危機後，李登輝第一次外訪過境美國，美方希望重啟美台關係。卜睿哲說，他們成功做到了。
在隨後的幾年裡，AIT面對台灣政局的急劇變化，民進黨迅速壯大。卜睿哲促成陳水扁分別於1998年春和1999年春兩度訪美，第一次陳水扁還是台北市長，第二次顯然是要代表民進黨參加2000年台灣選舉。卜睿哲說：“當時我們意識到，我們必須盡量做好準備”，“陳水扁的來訪是重要的，他能夠與美國的對台決策者直接接觸，我也有意與他和他周圍的人建立溝通聯繫，雖然此前很久我已經跟他們有聯繫，這是有助益的”。陳水扁第二次來訪時，卜睿哲邀請整個代表團到他家共進晚宴，以表達美方的善意與互動興趣。
1999年12月，卜睿哲訪問台灣，與台灣選舉3黨候選人陳水扁、連戰、宋楚瑜分別會面，表達美方對台灣選舉的看法，同時他也向公眾表達同樣的看法。也是在1999年，李登輝鼓吹“兩國論”，引發兩岸關係波動，令華府和北京感到意外。常駐華府的卜睿哲奉命前去台北宣示美國政府的觀點。
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