蔡崇信是如何成為馬雲背後的男人的？
蔡崇信加入阿里之後做了哪些重要貢獻？
若以現在資本市場的標準看，當時阿里恐怕只能用“一片荒蕪”來形容，別說沒有制度、標準，就連最簡單的公司登記都沒有。
蔡崇信加入後，把阿里員工集合在一起，在杭州濕熱的夏夜里，拿著一塊小白板，揮汗如雨地從最基本的“股份”、“股東權益”開始教起，接著又幫創始的“十八羅漢”，準備了18份完全符合國際慣例的英文合同，上面明確了每個人的股權和義務，合同做的滴水不漏。
從這一刻開始，阿里巴巴這家“公司”，才有了最粗略的雛形。
緊接著就是蔡崇信加入阿里後最艱巨的任務——幫馬雲找錢。
蔡崇信加入前，馬雲進行過37次融資嘗試，無一例外的失敗了，外界不相信馬雲的夢想，甚至說他們不相信馬雲這個人。這也不奇怪，有哪家風投會投一家尚未進行工商註冊、創始人沒有成功創業經歷、講話還特別忽悠滿口大詞的公司。
那時候，馬雲早期籌資的50萬元也幾乎耗盡，連500元的工資都快發不出來了，公司尚未誕生就陷入絕境。
同時，2000年前後，網絡泡沫折損了一堆網絡公司，融資難度非常大。
蔡崇信一共幫馬雲做過4次重要增資，每一次，都讓阿里脫胎換骨。
第一次增資，1999年8月。蔡崇信有位台灣好友剛好是高盛香港 地區的投資經理，正要對中國互聯網行業進行一次嘗試性投資，蔡崇信敏銳的抓住了這個機會，說服這個好友投資阿里。
由於有蔡崇信背書，外界對阿里的信任大增，該投資於當年10月敲定，高盛領銜一眾機構向阿里投資500萬美元，其中就包括蔡崇信的老東家AB投資公司。
這次融資意義重大，它既讓阿里有了繼續發展的資金，也得到了投行巨頭高盛的背書。
第二次增資是2000年，也是難度最高的一次。阿里巴巴要增資2500萬美元。當時正值網絡泡沫，網絡公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的狀況當然也好不到哪裡去。
這一次，蔡崇信找上了日本軟銀的孫正義。
孫正義第一次聽了馬雲6分鐘的演講後，完全沒有對阿里進行實地考察的情況下，就決定向阿里巴巴注資4000萬美元，但是他要求占有公司49%的股份。
馬雲與蔡崇信赴日本與孫正義面對面做了一輪談判，孫正義再次堅持4000萬美元。
馬雲聽完出價後心潮澎湃，覺得應該是這樣了，但蔡崇信說NO，嚇了孫正義一跳，最後調整為3000萬美元。之後，蔡崇信又說了一次NO，最終讓孫正義同意只投2000萬美元。
如果那個時候要4000萬美元的話，阿里巴巴的股份會被稀釋更多。不僅如此，蔡崇信調整融資額度對阿里巴巴的格局是有利的，這一點，作為創業者馬雲的經驗肯定是不如資本市場有運作經驗的蔡崇信的。
這一仗，蔡崇信幫阿里巴巴度過最危險的難關。軟銀的資金到位後沒多久，美國科技股就因網絡泡沫，從高點崩落，許多電子商務公司都在這波熊市中滅頂，惟獨資金在手的阿里巴巴，有驚無險挺過這場世紀風暴。
第三次增資是2004年2月。蔡崇信幫阿里拿到軟銀、富達投資、GGV共計8200萬美元的投資。
第四次是2005年8月，阿里收購雅虎中國。雅虎投入10億美元現金和雅虎中國價值7億美金的資產獲得阿里40%的股份。這之後，阿里不僅有充足的資源，建構“淘寶網”，也因合併雅虎中國，坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
馬雲的幸運在於，阿里事業開始發展的最早期就有了一個解決一切財務、法律疑問的守護神。
馬雲曾經在《贏在中國》節目中這樣誇贊蔡崇信：“像蔡崇信這樣的人不可能在公司內部培養出來，只能從公司外部找，但多半公司找的時候已經是快要上市了，他們來的目的就是準備上市。而前期創業者把該犯的錯誤已全部犯過了，也付出了慘重的代價，而有些投資上的錯誤根本不可逆。”
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