作為初到大城市闖蕩的新人，莎士比亞不得不從最卑微的職業做起，為那些聲名狼藉的老板打工。在那個年代，開劇場和開妓院差不了多少，二者都是社會中下層人士尋花問柳之地，到處游蕩著小混混、皮條客和妓女，觀眾對舞台表演的興趣反倒是最小的。由此可以推斷，無權無勢的莎士比亞最初找到的工作，必定會把他帶入演藝界最陰暗的一面。正如作家們提到的那樣，他的頭一個雇主是菲利普.漢斯洛維，此人發家致富的途徑，首先是開妓院，其次才是做劇場經理。
幫無良老板“黑吃黑”？
莎士比亞的第二任老板弗朗西斯.蘭利也是同一類人。萊斯利.霍森經縝密分析發現，蘭利的多數財富都屬不義之財，作為“天鵝劇院”的業主，他本人是一長串暴力和勒索案件記錄的主角。倫敦市長曾經反對興建該劇院，稱它將成為“小偷、盜馬賊、嫖客、騙子和叛亂者”的聚會場所，結果沒起任何作用。
在生意場上，蘭利最主要的對頭就是威廉.威特——疑遭莎士比亞恐嚇的對象。滑稽之處在於，威特本人也是個凶殘的打手，他的繼父威廉.加德納曾在薩裡郡擔任地方官，表面上在高檔商業區做皮革生意，巨額財富卻大多來自不法交易。另有記錄顯示，他妻子家的許多親戚控訴加德納撒謊成性；後者還在不同時間犯下“誹謗、侮辱和暴力”等罪行，並因此入獄短期服刑。當過地方官，也絕不表明此人有多麼正直，只是“有錢能使鬼推磨”罷了。
耐人尋味的是，研究莎翁的部分學者曾在各自的著作中提及相關的人和事，卻一直對此躲躲閃閃。他們大多表示，“幾乎找不到”莎士比亞作為蘭利雇員參與不法活動的直接證據。在傳記作家塞繆爾.舒恩鮑姆口中，“最合理的解釋是，莎翁只是目睹爭端的清白證人”。
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