回到上海後，宋美齡享受著溫馨的親情和舒適的家庭生活，但她的感情問題受到了家人的干涉。父親宋耀如雖是留美回國的傳教士，母親倪珪貞卻是土生土長的中國女性，又是一位非常傳統而保守的基督徒。他們不想讓年僅19 歲的小女兒過早地結婚，更不願讓她嫁給一位外國人，因此堅決阻撓宋美齡和Van Eivigh見面。父母的態度使得宋美齡的情緒很低落，她對待婚姻問題表現得非常悲觀。1917 年8 月16日在給密友米爾斯的信中，她寫道：“我很樂於待在家裡，也不想結婚，特別是因為我告訴過你在船上遇見了‘我的命運’。既然我不能和我真正在乎的人結婚，我也不會和其他任何人結婚，除非是為了名聲和金錢。”
家人的態度終究發揮了作用，直至次年春天依然拒絕讓VanEivigh 來上海和宋美齡見面。不出半年，這段甚至沒有開始的戀情就不了了之了。為此，宋美齡和家人鬧得很僵，甚至還傷心難過了好一陣子。此時的宋美齡最擔心的不是嫁給什麼樣的人，而是懼怕自己的人生只有婚姻，她還想要工作，想要一份職業，不想在結婚前成為家人的依附者。儘管父母反對宋美齡過早結婚，但婚姻幸福的兩個姐姐宋藹齡和宋慶齡卻熱情地為小妹安排社交並張羅婚事，這也讓宋美齡感到厭煩。她告訴米爾斯，要是姐姐們再對她談及婚姻，她就要回美國了！顯然，回國三個月後的宋美齡，還沒有適應家人對自己的“關心”，她以賭氣的方式來表達自己的不滿。其實，在美國求學時，宋美齡也曾經“迷戀”過一名男生，但過了大學二年級後，她就不再喜歡他了。十年的留學生活，使宋美齡養成了獨立的個性，那時候喜歡與否都由著自己。回國後，不管是家人的反對，還是姐姐們好心的安排，都讓她感到不能自主。
漸行漸遠的HK君
回國後沒幾天，早已相識的異性朋友HK 和楊先生從北京來拜訪宋美齡。尤其是HK君，斷斷續續對宋美齡展開了長達兩年的追求。綜合宋美齡後來多封書信中關於HK的信息，可以推測出，兩人在美讀書時可能有過約定，宋美齡也喜歡過對方，但回國後宋美齡對之若即若離，終至分手。
關於HK的身份，宋美齡在1918年1月13日的一封信中才透露出來：他的父親是上海兵工廠總辦。上海兵工廠的前身就是赫赫有名的江南製造局，是近代中國最大的現代化兵工企業。1917 年，造船廠從製造局脫離出去，原來的製造局改稱為“上海兵工廠”。由於是官辦企業，兵工廠總辦由北洋政府直接任命。顯然，HK 家算是有權有勢的家庭，但這並沒有成為HK 吸引宋美齡的優勢。
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