HK看望宋美齡後很快返回北京，8月初又從北京回到上海。之後，HK常常去拜訪宋美齡，但宋美齡卻毫不在意，反而感覺他很不成熟。當時朋友們都在謠傳，宋美齡和此君訂婚了，而HK 並不予以否認，這引起宋美齡的不快。短短的兩個月裡，從僅僅是喜歡，到毫不在意，再到很不愉快，宋美齡的感情變化注定了HK日後的單相思。聖誕節前夕，HK給宋美齡發來一封電報，聖誕節時又寄了一車的鮮花。電報和鮮花，也未能激發起宋美齡的熱情。隨後發生的一件事更讓宋美齡感到不快，甚至產生了不想再見到HK的念頭。
1918年1月，宋美齡的姨夫牛尚周因病去世。牛尚周生前擔任江南製造局（即上海兵工廠）的秘書，HK 向宋美齡表示他將到上海來接替這一職位，而宋美齡的姨媽倪桂金對任何接替她去世丈夫職位的人都懷有敵意。兵工廠秘書的職位， 帶有半政治性，是很有前途的一份工作。急於取得這個職位的HK，此時此刻更想要宋美齡嫁給他。宋美齡認為，適合搞政治的HK 在給自己寫信的同時，也同樣多地給宋子文、宋藹齡和孔祥熙寫信，家人對此覺得很好笑。再加上，父母親不想讓宋美齡在未來兩年內結婚，而姐夫孔祥熙也認為宋美齡還小，不能考慮婚事。鑒於上面的種種原因，宋美齡致信米爾斯，說自己已不想再見到HK。不過此時宋美齡對婚姻的看法也很矛盾：如果不結婚，她害怕漫長的未來獨自一個人生活；如果結婚，又害怕養育孩子的責任，要是再嫁了個沒有多少資源的男人，豈不是更加難過？可是如果為了財富和地位而結婚，萬一男人破財了怎麼辦？畢業回國後的六個月裡，宋美齡逐漸認識到了金錢的價值，但也認識到了自尊的價值，沒有錢她不會結婚，但她永遠也不會為了錢而結婚。
1月底，HK自北京到上海，再次看望了宋美齡。母親倪珪貞不想要宋美齡嫁給他。見過幾次面後，宋美齡就拒絕再與之相見，甚至避免出席HK 有可能在場的所有晚會。但6 月28 日中午，宋美齡與HK 還是不期而遇了。當時，宋美齡想逃走，卻被好友林方慧（音）拉住，面對HK 她表現得生硬而冷漠，HK 幾次試圖緩和氣氛，卻因宋美齡的態度而冷了場。第二天是林方慧的婚禮，宋美齡因父親宋耀如剛剛過世不宜擔任伴娘，當她知道HK 擔任伴郎後感到暗自慶幸，因為她不想和HK一起尷尬地踏上紅地毯。宋美齡心如止水，HK 卻並未放棄。為了接近宋美齡，他開始去宋家做禮拜的教堂。HK 刻意的追求和接近，讓宋美齡非常生氣，若是HK 堅持這樣做，那麼她只好呆在家裡不去教堂。後來，這位HK 加入了宋家所屬的教會，兩人見面卻不說一句話，由朋友變成了陌路。HK 的積極攻勢，不僅沒能如願，反而招致了宋美齡更強烈的反感。自此以後，宋美齡的書信中沒再出現過這位讓她頭疼的HK。
在理想與現實之間徘徊
在拒絕HK的同時，1918年有兩位男士先後走入宋美齡的視野，其中一位留過美，但早已結婚。愛上已婚男士，並非她的初衷，只是遇上了就由不得自己了。1918 年4 月，宋美齡一邊忙於照顧重病的父親、料理家務，一邊為喜歡這位已婚男士卻不能嫁他而痛苦。儘管宋美齡和這位男士彼此喜歡，但他倆誰都不能做不體面的事。另一方面，宋的家人也反對離婚這種事情。面對無望的愛情，宋美齡覺得“真是糟透了”。但痛苦歸痛苦，宋美齡還是非常理性地了結了這件事情，她最終選擇了放棄。一年之後，宋美齡反思這件事，認為自己愛上一個不能結婚的人是十足的愚蠢。
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