放棄了自己喜歡的人， 宋美齡覺得很難讓自己嫁給其他男人，即便結婚也不是為了愛。此時，一位年長15 歲的優秀男士向宋美齡求婚。宋美齡明確告知對方不愛他，而且永遠都不會愛他，但出於喜歡可以考慮是否要嫁給他。在宋美齡眼中，這位優秀男士是個紳士，善良、體貼、文雅，具有很強的執行力，並且很富有。更讓她心動的是，如果嫁給這個人，能和他一起管理數以百計的工人，可以在員工教育和社會進步方面做些偉大的事情。
1918年5月初，宋美齡深愛的父親宋耀如患腎病去世，全家人一度沉浸在無限的悲痛之中。在此期間，儘管宋美齡對婚姻有了很多理性的思考，比如她認為女人是一定要結婚的，但她卻依然在理性與情感、理想和現實之間徘徊。有時候，她試圖放棄一切，嫁給那個已婚的男士，甚至想要去荒野之地和自己所愛的人過原始生活。有時候，她也考慮嫁給那個年長而富有的男士，從而實現自己的人生理想。物質生活的富足和婚戀問題的搖擺不定，讓宋美齡常常產生無聊的感覺。為了證明自己存在的價值和意義，自1918 年底起，宋美齡努力去參加更多有實際意義的社會工作
顯赫的家庭，優越的條件，風華正茂的年齡，仰慕者自然很多，人們忍不住去猜測宋美齡是否已名花有主，謠言就在這樣的猜測中產生了。1919 年7 月14 日，宋美齡在給米爾斯的信中提到，上海這座城市到處都是她已經訂婚的謠言，而且每個謠言都捆綁著一個不同的男人。就連朋友們都不確定訂婚的到底是哪個人，好笑的是沒有一個與謠言捆綁的男人否認或承認這些謠言。出於對女兒的關心，倪珪貞從6 月份就禁止宋美齡會見任何男性朋友。過了兩個月，謠言漸漸平息下來。可是“摁下葫蘆起來瓢”，幾個從美國來的老朋友，得知宋美齡沒有訂婚，轉而愛上了她，並開始“糾纏”她。宋美齡為此很苦惱，她只想和他們交朋友，也覺得他們都很好，但並不想在感情上和他們有什麼瓜葛。
回國後的兩年中，宋美齡在情感上有過起起落落，有過心動的人，也被愛過和喜歡過，但所有的人和事都浮雲般慢慢飄逝而去。自此至1921 年，宋美齡給米爾斯寫信的頻率沒有頭兩年高，信中很少談及感情問題。只有1921 年5 月25 日的一封信是個例外，她在信中向好友描述了一位赴美出差的Birnie 先生。那是宋美齡去廣州拜訪宋慶齡和孫中山三個月後，經香港啟程前一天晚上認識的朋友。次日，兩人乘船同赴上海。抵達上海的那天正好是Birnie 的生日，那天下午宋美齡和他一起度過，過得非常開心，她很高興一生中能有如此衝動的一次。不用說，家人知道後非常憤怒，因為Birnie 又是一位外國人。儘管宋美齡特別喜歡他，喜歡得超過她曾遇到的任何男性，甚至超過她最近要訂婚的那個人，但宋美齡很清楚這件事不會發展到超過友誼。“我的家庭是如此保守，且得意於保持了家族的純潔血統，所以他們寧願看到我死也不願我嫁給一個外國人。正常而論，我也會這樣想。”說到這件事情的同時，宋美齡還告訴米爾斯，她正在認真考慮接受另外一個男人，就是她最近要訂婚的那個人。“我喜歡他，他是最優秀的青年之一，有優越的家庭，高尚的道德和良好的教育等等。但我還在權衡這個問題。”這封信，是宋美齡早年書信中提到情感問題的最後一封信件。對於自己“特別喜歡”的這位Birnie 先生，在家人的強烈反對下，宋美齡早已妥協放棄了。而要“認真考慮接受”的那位優秀男士，宋美齡權衡之下是否接受過，至今已沒人知道了。此時的宋美齡和回國之初的她有了很大的不同，她在各種社會活動中取得了顯著成績，個人自我價值得到了實現，感受到了成功的喜悅，從中獲得了極大的滿足。在忙於社會事務的同時，她應二姐宋慶齡的要求時常南下廣州，然後再應母親的要求回到上海，已經有了三個孩子的大姐藹齡也常常需要她的幫忙。家事和社會事務，幾乎成了宋美齡日常活動的主題，婚姻已不再成為令她苦惱而困惑的問題。
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