然而結束整整九年之久流亡生活的胡適，於1958年4月8日經舊金山回到台灣後，並沒有過上閑雲野鶴的生活。首先是心臟病不斷發作，有時上醫院遠比上研究所多。其次是經濟不寬裕。他原想在南港建一座小屋，備夫人江冬秀由美返台居住，可他的版稅收入連付一所十五叠席房屋的押租都不夠。夫人回台後，又增加了經濟負擔，以致他連付醫藥費都感到困難。更讓人頭痛的，還有《胡適與國運》這本神秘的怪書對胡適的謾罵和攻擊。本來，胡適是勸蔣介石不要獨裁，可這本書倒打一耙說胡適欲取蔣介石而代之，其公式是：
理想的胡說的領袖＝無智＋無能＋無為＋外國大學生＝胡適
從50年代末至60年代初，胡適還捲入了蔣介石能否第三次連任“總統”的政治風波中。對年過古稀的蔣氏來說，不再做最高領導人是明智的選擇，因而胡適希望他恪守“憲法”，不再連任，給人樹立一種“合法的、和平轉移政權”的風範。和此事相連的是胡適不論是在公共場合或在私場合，均反對為連任做輿論準備的“修憲”。
面對擁蔣的強大勢力，作為一介書生，胡適的諍諫顯得孤掌難鳴。“行政院院長”陳誠希望胡適放棄自己的意見，另一政治要人王世傑也勸胡適不要與蔣介石“公開決裂”。
和此事相關的還有《自由中國》呼籲反對黨降生的組黨事件。雷震和他的戰友均一致認為：要成立反對黨，黨魁非胡適莫屬。只要他答應，在野人士必然集合在他的旗幟之下。可老謀深算的胡適不贊成雷震把負責監督的在野黨弄成完全與政權對抗的反對黨，更不贊成他去碰“反攻大陸”這根敏感的神經；重要的是他怕下海後打濕衣領，一再推托不當反對黨的黨魁。
果然不出所料，成立反對黨一事遭官方彈壓，雷震被“台灣警備司令部”拘捕判刑十年。作為雷震的老友，胡適不能見死不救，由此開始一連串的營救活動。他在與陳誠多次來往的電文中，均表示希望對於雷震免予處罰和治罪。可當局除掉雷震的決心已無法改變。胡適也不讓步。他不懼怕當局殺雞儆猴的伎倆，仍“不諳世故”，“大放厥詞”。1961年1月18日上午，當胡適在張群陪同下拜謁蔣介石時，胡適警告蔣介石對雷震採用專政措施會在島外造成極壞影響。這種壞影響，當局難於負起嚴重後果。蔣介石答道：“我對雷震能十分容忍。如果他背面沒有匪諜，我決不會辦他……我也曉得這案子會在國外發生不利的反響，但一個國家有它的自由，有它的自主權，我們不能不照法律辦。”胡適針鋒相對地說：“關於雷案與匪諜的關係，是法庭的問題。我所以很早就盼望此案能夠交司法審判，正是為了全世界無人肯信軍法審判的結果。這個案子的量刑十四年加十二年，加五年，總共三十一年徒刑，是一件很重的案子。軍法審判的日子（10月3日）是10月 1日才宣告的，被告律師只有一天半的時間可以查卷，可以調查事實材料。10月3日開庭，這樣重大的案子，只開了八個半鐘點的庭，就宣告終結了，就定8日宣判了，這是什麼審判？我在國外，實在見不得人，實在抬不起頭來。所以8日宣判，9日國外見報，10日是雙十節，我不敢到任何酒會去，我躲到普林斯頓去過雙十節，因為我抬不起頭來見人。”
胡適對雷震因提倡自由民主而完全失去自由一事，抱恨在身，一直鬱鬱不樂，就像老了二十歲。1961年7月26日，在雷震六十五壽辰之際，病中的胡適仍手抄南宋詩人楊萬里的《桂源鋪》紀念雷震：
萬山不許一溪奔，
攔得溪聲日夜喧。
到得前頭山腳盡，
堂堂溪水出前村。
當雷震關押十年提前釋放後，他再也見不到胡適，因胡適已長眠地下八年了。
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